許家杰于2009年參加香港先生選舉，是該次香港先生選舉一匹后來居上的黑馬，最初并不矚目，但在比賽中期開始，在各有關(guān)網(wǎng)站上人氣都突然地飆升。在TVB.COM2009香港先生官方網(wǎng)站的人氣榜上長期穩(wěn)占首位。他給娛樂記者們和演藝界的普遍印象是其臉上的梨渦、燦爤的笑容以及他具有職業(yè)水準的拉丁舞技。 2009年7月11日，特備節(jié)目“當香港小姐遇上香港先生”在香港無線電視翡翠臺于當?shù)貢r間晚上8點正播映,該節(jié)目是由包括許家杰在內(nèi)的12位準香港先生與10位準香港小姐前往廣東番禺長隆水上樂園拍攝的。是兩個選美比賽（香港小姐和香港先生2009）的前奏特輯。隨行的嘉賓還有港姐張嘉兒、鄧上文和高海寧等。這個節(jié)目是許家杰在香港無線電視亮相的首個節(jié)目?！ ?009年7月25日晚上八點半，2009香港先生總決賽許家杰就獲取2009香港先生的盛年組冠軍及“2009香港先生”名銜 演藝經(jīng)歷 2009香港先生許家杰成功力壓票王陳偉洪，以“黑馬”姿態(tài)贏得“香港先生”美譽，參與電影：2010年《72家租客》客串新一屆的香港先生，25日晚于電視城誕生，賽前貌不驚人的7號許家杰，擊敗賽前兩大熱門8號的李偉健及10號的吳云甫，連奪香港先生及盛年組冠軍；至于少年組方面，1號的陳偉洪以一面倒的姿態(tài)成為該組的冠軍掀動全城女士的《2009香港先生選舉》，無線依舊請來城中名媛、名模、女歌手及旗下女藝人到場任評判。包括郭秀云、Rosemary、官恩娜、鄭融等。鄭裕玲及楊千嬅伙拍剛加盟的前有線娛樂主播陳貝兒任司儀。比賽形式與過去4屆一樣，分開少年組及盛年組作賽，兩組候選香港先生先以必殺技及泳裝濕身作賽，少年組的1號陳偉洪于4位參賽者中鶴立雞群，兩個回合后獲915分與只得159分的3號陳子仁晉身兩強；相反共有8人的盛年組競爭較為激烈，賽前大熱門的10號吳云甫于頭兩回合，表現(xiàn)未見突出，最后只得53分而大熱倒灶，未能晉身4強，反而賽前未被看好的7號許家杰及11號郭田葰卻表現(xiàn)出色，與5號田學(xué)維及8號李偉健進入4強。之后6位香港先生以辯論來角逐少年組及盛年組的冠軍，少年組的陳偉洪及陳子仁辯論的是近期的熱門話題靚模，年僅18歲的陳偉洪未知是否過分緊張，連自己是贊成抑或反對也未知，但他卻以討好的樣子，最后也能成功奪得少年組的冠軍。至于盛年組方面，他們面對的問題是如何向相戀10年的嘟姐求婚，其中8號的李偉健卻以嘟姐舊愛呂方的歌《你令我快樂過》來向嘟姐求婚，但卻未能成功出位，最后擅長跳拉丁舞的7號許家杰，奪得盛年組冠軍。最后落選的參加者以過去天王天后的經(jīng)典舞步作復(fù)活戰(zhàn)，最后由賽前大熱門8號李偉健翻生，再與陳偉洪及許家杰爭奪今屆香港先生的寶座。3人于決戰(zhàn)中大耍功夫，最后有舞蹈底子的7號許家杰再下一城，連奪盛年組冠軍及本屆香港先生。賽后，1號陳偉洪表示獲少年組冠軍已心情興奮，對未能奪香港先生他認為自己可能只得18歲未夠成熟，評判鐘意成熟類型。7號許家杰獲獎后泣不成聲，他表示因為感覺很傷感，因不舍其它的港男參賽者，本身做核數(shù)會計的他亦因獲獎會考慮進軍娛圈。2011年，許家杰參加湖南衛(wèi)視伊利巧樂茲《舞動奇跡》節(jié)目，與2005年亞洲小姐劉雨欣組成水滴組合，進入全國四強，實力、人氣兼?zhèn)涞乃麄冋蚬谲姲l(fā)起挑戰(zhàn)。7月3日，《舞動奇跡》的總決賽，在劉雨欣受傷的巨大壓力下，依舊表現(xiàn)出色，獲得季軍。
